На рубеже тысячелетий в банковских кругах России зародилась романтическая идея проведения парусной регаты. Идею поддержала Всероссийская Федерация Парусного Спорта (ВФПС), наследница Российского Парусного Гоночного Союза, основанного в 1912 году. Ассоциация российских банков (АРБ) взяла на себя организацию первой парусной регаты «Банковский кубок», которая состоялась в 2001 году на Пестовском водохранилище Подмосковья.
Регата задумана как некоммерческое мероприятие для широкого круга спортсменов, в том числе и из банковской среды. Предварительное обсуждение среди яхтсменов и банкиров подтвердило жизненность идеи и реальность ее воплощения.
Уже на этапе подготовки регаты желание участвовать выразили банкиры и яхтсмены Владивостока, Саратова, Казани, Таганрога и Ярославля.
В качестве спонсоров выступили компании «SAS Institute GmbH», «ЛАНИТ», «Дубль В» и «Intersoft Lab».
Московские яхтсмены, учитывая сложность транспортировки яхт на большие расстояния, выразили готовность предоставить свои яхты иногородним участникам и выступить под «флагом» банка. Эти вопросы решались Оргкомитетом регаты в рабочем порядке.
В подготовке соревнований были задействованы специалисты, имеющие опыт проведения регат как национального, так и международного уровня. Организаторы соревнований постарались провести гонки так, чтобы яхтсмены получили возможность проверить себя в борьбе с соперниками и стихией, а зрители — удовольствие от красивого зрелища, которое не одно столетие относится к категории королевских.
20 апреля 2001 г. состоялась рабочая встреча организаторов регаты с участием Президента АРБ С.Е. Егорова и Президента ВФПС А.А.Котенкова. Было принято решение о проведении первой регаты . Председателем Оргкомитета регаты избран Заместитель Председателя Центрального Банка России Михаил Сенаторов. В состав Оргкомитета вошли Анатолий Кондаков, Валерий Шипилов, Елена Морозова, Игорь Хлытчиев и Игорь Голубев. Главным судьей соревнований был назначен один из крупнейших специалистов парусного спорта России Икар Рискин.
Первую регату решено было провести среди яхт Четвертьтонного класса, как самого многочисленного и популярного в России.
На этапе подготовки парусной регаты Оргкомитет выпустил плакат регаты с символикой спонсоров. Реклама спонсоров была размещена на судах обеспечения и главном судейском судне. Регулярным было освещение подготовки и проведение регаты в печатных и электронных СМИ. Во время проведения парусной регаты представителям прессы и др. сотрудникам СМИ были предоставлены специальные суда. По окончании регаты был выпущен иллюстрированный буклет с фотографиями победителей, участников, спонсоров и организаторов регаты.
Спонсоры и гости регаты были размещены на комфортабельных судах сопровождения, с которых они наблюдали парусную гонку и болели за участников в непосредственной близости от них.
Первая регата прошла успешно и получила хороший резонанс в парусном мире.
Почти с самых первых лет проведения Кубка яхты класса «Дракон» принимают участие в регате. Регата получила статус рейтинговой, ее результаты идут в зачет ежегодного годового рейтинга яхтсменов и команд, наряду с Чемпионатом России и «Серебряным кубком».